Nel quattordicesimo secolo, i mercanti fiorentini formalizzarono la produzione in quella che divenne la denominazione Chianti Classico, legando trenta comuni sotto un unico sigillo del gallo nero che ancora oggi segna le bottiglie. Il paesaggio rimane in gran parte invariato: strade costeggiate da cipressi, case coloniche in pietra convertite in agriturismi e vigneti potati secondo il sistema dell'alberello, che limita la resa e concentra l'aroma. Un tipico tour della Toscana da Firenze copre dai sessanta ai novanta chilometri in un solo giorno, snodandosi attraverso tre zone distinte: i pendii coperti di viti del Chianti, il nucleo gotico di Siena e i calanchi argillosi della Val d'Orcia, paesaggio Patrimonio dell'Umanità UNESCO dal 2004.
Piazza del Campo a Siena, una distesa di mattoni a forma di conchiglia posata nel 1349, rimane il centro gravitazionale della città. Il Palazzo Pubblico ne ancora il margine meridionale, con la sua Torre del Mangia che si eleva per 102 metri sopra i tetti in terracotta. Due volte ogni estate, la corsa dei cavalli del Palio trasforma la piazza in un anfiteatro gremito, ma la maggior parte dei visitatori arriva tra una corsa e l'altra per vedere la Maestà di Duccio nel Museo dell'Opera e percorrere l'interno a strisce marmoree del Duomo, completato nel 1215. A sud di Siena, il paesaggio si apre nella Val d'Orcia, una valle fluviale modellata da secoli di gestione del territorio. L'argilla qui si erode rapidamente, formando creste chiamate calanchi ed esponendo depositi minerali bianchi. Pienza, ricostruita negli anni '60 del Quattrocento da Papa Pio II come esperimento di pianificazione urbanistica rinascimentale, sorge su uno sperone di tufo sopra il fondovalle. Il suo pecorino, stagionato in cantine sotterranee, porta con sé il sapore minerale del terreno.
Gli itinerari dei tour del vino in Toscana da Firenze includono solitamente da tre a quattro aziende vinicole nella zona del Chianti Classico, dove le uve Sangiovese maturano sui pendii esposti a sud tra i 250 e i 500 metri di altitudine. Le degustazioni seguono un formato standard: visita alla cantina, da tre a cinque vini versati in sequenza dal più giovane alla riserva più antica, e un pranzo in abbinamento a base di ribollita, pappardelle al cinghiale e cantucci inzuppati nel vin santo. Le guide indicano la pietra di galestro mescolata al suolo, uno scisto friabile che drena rapidamente e costringe le viti a produrre frutti più piccoli e concentrati. Il percorso spesso passa per Greve in Chianti, una città mercato con una piazza triangolare circondata da negozi porticati, e Radda, un borgo fortificato che fungeva da capitale medievale della Lega del Chianti. Tra una sosta e l'altra, la strada S222, nota come Chiantigiana, si arrampica attraverso boschi di querce e oltrepassa monasteri abbandonati, offrendo viste sul bacino dell'Arno a nord e sulla valle dell'Ombrone a sud.
12 h
